کلی در کارولینای جنوبی متولد شد. پدرش، تیم، یک مدیر اجرایی در یک شرکت کاغذ بود. خانواده آنها همیشه موزیکال بود: تیم به طرز ماهرانه ای گیتار استیل می نواخت – نه به سبک کانتری بلکه “بسیار احساسی، شسته و رفته و ریورب سنگین”، کلی گفت.و با مادر کلی، شرر هماهنگ شده است.آنها آهنگ های جکسون براون و لیندا رونشتات را می خواندند. بانی رایت؛ آهنگ های محلی قدیمی تر فوق العاده بود.” در دوران دبیرستان، کلی در حال طراحی آلبوم های خود بود.
وقتی کلی 8 یا 9 ساله بود، اسکیت بازی را نیز آغاز کرد و خواهرش ابیگیل را به پیست پیست رساند. به زودی او در حال رقابت و کسب جوایز بود و در نوجوانی به تنهایی برای زندگی با مربیان متاهل در میشیگان رفت و چشمش به المپیک بود. او گفت اما آنها از او مراقبت نکردند و برنامه مربیگری با یک اسکیت باز جوان دیگر به رسوایی جنسی خاتمه یافت. در حالی که زندگی کلی در آنجا در حال فروپاشی بود، او در اتاق خود پنهان شد و آهنگی نوشت.
“سگاولین باری بود که از بیان خلاق به عنوان ابزاری برای احساس بهتر – برای درک موقعیت استفاده می کردم. «احساس می‌کردم قفل چیزی را باز کرده‌ام، انگار این فضای امن را در این خانه دارم. من شکست ناپذیر بودم موسیقی مانند یک سلاح محسوس شد.»
این به او کمک کرد تا از آنچه که او به عنوان شکاف عاطفی مادام العمر توصیف کرد که منجر به اعتیاد در دهه 20 زندگی او به آمفتامین و کوکائین شد، کمک کرد. او گفت: «در جایی شکافی وجود داشت که هرگز کاملاً بسته نشد.
سه ماه پس از مصرف بیش از حد، پس از اجرا در محل معروف ترانه سرای نشویل کافه بلوبرد، او ماسگریوز را ملاقات کرد.
او گفت: «من خیلی عاشق شدم، با چشمانی روشن. و این برای من رزق و روزی بود.»
به نظر می‌رسید که اتحاد آنها یک مسابقه موسیقی کانتری عسلی بود: آنها در ادای احترام در ژوئن و جانی کش با هم دوئت کردند و ماسگریوز آهنگ عاشقانه شناور «پروانه‌ها» را برای آلبوم موفق خود «ساعت طلایی» نوشت که برنده جایزه گرمی شد.
